№4 Исключительно на знание реакций и пространственное мышление. Без электронных эффектов решается довольно тяжело. Но решается:
Винная кислота: COOH-CHOH-CHOH-COOH. Предыдущий продукт: KOOC-CHOH-CHOH-COOK. Переход осуществляется действием HCl.
X4 -- HOC-CH=CH-COH. К следующему продукту переходит взаимодействием с KMnO4 в щелочной среде (в данном случае KOH).
X3 -- HOCH2-CH=CH-CH2OH (переход -- нагревание с Медью)
Х2 -- BrCH2-CH=CH-CH2Br (гидролиз в килой среде -- H2O/H+)
X1 -- CH2=CH-CH=CH2 (Br2; -40C)