1. Сисадмин отвечает за это по умолчанию. Ибо он все это настраивает и устанавливает (попробуй от этого отмажься). И письмо гендиру должен писать СИСАДМИН ...... получив ответ с подписью и сделав копию. Естественно, ни один гендир на такое не купится. Как вариант (не факт, что сработает на 100%) - передача письма личному секретарю гендира во время его отсутствия с подписью секретаря о получении письма и обязательстве его вручения гендиру лично
2. Ты НЕ будешь за это отвечать, если ты - НЕ начальник отдела ИТ. Если в отделе все равны рангом - ответственность равномерно ляжет на плечи всех
3. Есть куча бесплатных аналогов (зачастую БОЛЕЕ функциональных и замечательных) для множества софта, к коему мы попросту пирвыкли (платного, разумеется). Заменив тот же WinRAR на TugZIP, ты получишь небольшой вздох облегчения. M$ Office на StarOffice или OpenOffice. Другое дело, если стоит пиратка офиса и он необходим - например, манагеру требуется возможность выгрузки данных из 1с