Сам не пробовал, не знаю. Но нашёл в сети вот такой совет:
Для этого можно воспользоваться бесплатной программой для автоматизации действий на компьютере под названием AutoHotkey.
Скачайте и установите AutoHotkey с официального сайта
https://www.autohotkey.com/
Откройте текстовый редактор, например Notepad, введите следующий код:
#NoEnv
SendMode Input
^j::
Loop, 2773 ; число страниц в диалоге
{
WinActivate, Чат с <Имя пользователя> ; название окна чата
Sleep 500
Send +{PgUp} ; переход на предыдущую страницу
Sleep 500
Loop, 50 ; число сообщений на странице
{
Send {Tab 7}
Sleep 100
Send {Shift down}{Tab}{Shift up} ; выделение ссылки
Sleep 100
Send ^c ; копирование ссылки в буфер обмена
Sleep 100
Run, "C:\Program Files (x86)\Download Master\dmaster.exe" /ADD %clipboard% ; скачивание файла через Download Master
Sleep 500
Send {Down} ; переход к следующему сообщению на странице
Sleep 100
}
}
return
Сохраните файл с расширением .ahk (например, dowload_photos.ahk)
Запустите скрипт, дважды кликнув на файле .ahk, чтобы активировать его.
Откройте окно чата с нужным пользователем в ВКонтакте на первой странице диалога.
Нажмите комбинацию клавиш Ctrl + J, чтобы начать процесс скачивания фото.
Скрипт будет автоматически переключаться на предыдущую страницу чата, выделять ссылки на фото, копировать их в буфер обмена и скачивать файлы через Download Master. Это процесс может занять длительное время, поскольку проверяется каждая страница и сообщение, но в конце вы получите все фотографии из данного диалога.
Обратите внимание, что перед запуском скрипта необходимо заменить название окна чата на соответствующее вашей версии ВКонтакте, а также путь к Download Master, если вы установили его в другую папку или на другой диск.