Кнопка управляет одноразовым запуском счетчика, например К561ИЕ8. Выходы от одного до пяти объединить диодами на триггер-защелку - короткое нажатие, от 6 до 9 - длинное, на другой триггер. Кнопка с антидребезговым устройством.
Такая макет-схема в голове. Практически, думаю, наверное, можно реализовать.