Стопудово на флешке файловая система FAT32. Ее надо переконвертировать в формат NTFS, тогда файл залезет без проблем. Скорее всего из моего компьютера это сделать не получится, надо искать стороннюю программу.
Ах да -- на всякий случай, mkv дефолтно виндовсом не поддерживается. Если что -- скачайте последние кодеки (я пользуюсь k-lite codec pack -- бесплатно и надежно).