Николай, как минимум лет 15 уже так поступаю, и ничего.
сейчас у меня две реальных ос на одном жд (имеются их копии на флешке) и пять на вм крутятся.
да, я тоже не советовал бы конечно, советовал бы под все 20 ос иметь 30 жд, и для надежности менять их каждую неделю, но Николай, не у всех есть на это деньги, и кто как может так и выживает в этом мире )))
что по вопросу, то я думаю вряд ли получиться использовать две ос с одной лицензией нав одном жд/пк.