Hirurg

Конечно может и без особого труда
Работал на предприятии, где было все - от записи скайпов до записей экрана и прочего.

Мой совет для работников, работающих на таких предприятиях - максимально ограничить или еще лучше - вообще не пользоваться личными данными
в 99.9% вашу инфу можно слить
Это касается и самой инфы - и паролей
Даже если вы не передаете конфиденциальную или запрещенную информацию - все равно не надо...это в Ваших же интересах
Тем более сейчас у многих есть смартфоны...и адекватный мобильный интернет

p.s. другой вопрос что ваша "домашняя" инфа не особо нужна + объемы инфы не всегда реально обработать. Но у меня были в практике случае, когда безобидная на первый взгляд инфа в 2х случаях приводила к довольно плачевным результатам для работника

mike_

А такой вопрос, когда в кафе, или на улице подключаться к безпарольному Wi-Fi , кто-то может посмотреть мой экран, или открытие вкладки в браузере или получить доступ к hdd(общий доступ закрит), или как-то стянуть другую мою инфу(если да, то какую?)?

Debianer

Трафик легко перехватывается с помощью tcpdump. Анализаторов трафика тоже хватает. Если хочется прикрыться, то использовать только защищенное шифрованное подключение к серверу, тогда перехват трафика ничего не даст.
Насчет беспарольного Wi-Fi: фаервол+антивирус погут. Посмотреть экран, стянуть инфу (если общий доступ к HDD не открыт) можно только подсадив сначала в ноут руткит; например, через браузер, скормив ему "левую" страницу.