Если игра вышла во время господства 9х (до 2001 г) , то надо выбрать соответствующую строчку в свойствах... ИМХО.
P.S.
Сегодня я установил Age of Empires II, она 1999 года выпуска, не хотела даже устанавливаться на Win7x64, после соответствующей коррекции (Windows 98/ME), установилась и запустилась.