А файл какого формата пытаетесь открыть?
Может я не совсем понял суть проблемы, но просто еще раз с помощью "Browse" выберите нужный файл (exe) и "ОК". Программа появится в списке "Open with". Можете еще поставить галочку "Использовать ее для всех файлов данного типа". А та иконка в списке даже если сама не исчезнет, то вряд ли она чем-то вам помешает.